La provincia de Valladolid se caracteriza por contar con enormes y bellos castillos, aunque algunas de esas imponentes fortalezas no son tan conocidas. El de La Mota, el de Peñafiel o Fuensaldaña son los tres grandes castillos del territorio vallisoletano pero que también cuenta con otros espacios históricos dignos de disfrutar y conocer su historia. Es el caso del Castillo de Portillo, protagonista de la cuarta entrega dedicada a repasar las fortalezas de la provincia vallisoletana, cuya construcción data del Siglo X, aunque la historia del castillo actual se remonta a finales del Siglo XIV y comienzos del Siglo XV cuando era un edificio gótico en poder de la familia Sandoval.
En el año 1429, el espacio era propiedad de Diego Gómez de Sandoval a quien el rey Juan II de Castilla se lo arrebató. Más tarde, en 1465, el edificio actual contó con una importante restauración requerida por el Rey Enrique IV de Castilla. El Castillo de Portillo pese a ser modelo de la Escuela de Valladolid es fruto de sucesivas etapas con restauraciones y nuevas construcciones durante casi 150 años. En la primera etapa del edificio que se remonta al Siglo XIV corresponde a la planta del recinto interior con arcos apuntalados, bóvedas de estilo gótico y una torre del homenaje en forma de D. Durante el reinado de Enrique IV se eleva la torre con una gran sala abovedada y se adosa a la fachada el cuerpo del Palacio con escudos en los frentes de las ventanas.
La fortaleza de Portillo se sitúa sobre un cerro desde el que se observa la comarca de Tierra de Pinares. Además, esta localidad vallisoletana es peculiar puesto que el municipio está dividido por dos distritos en el que uno se sitúa el emblemático castillo, denominado Portillo, y ya en la parte baja, encontramos Arrabal de Portillo. Años más tarde, el Conde de Benavente, Rodrigo Alonso Pimentel, recibió la fortaleza levantando el adarve y también cavó un pozo con escaleras y abrió fosos con salas subterráneas perimetrales para dar una mayor seguridad al lugar. A finales del Siglo XIX y principios del XX, el Castillo de Portillo pasó a ser propiedad de Juan del Río, padre de Pío del Rio Hortega, prestigioso investigador de la medicina, y tras su muerte en 1945, lo dejó en herencia a la facultad de Filosofía y Letras de la Universidad vallisoletana, aunque la gestión del mismo corre a cargo por parte de la Asociación Amigos del Castillo de Portillo.
La fortaleza portillana es más conocida por sus prisioneros, más que por sus hechos de guerra, puesto que el lugar fue prisión de Estado. Juan II fue retenido en el año 1444 por los enemigos de Álvaro de Luna y según relatan los documentos históricos, se escapó gracias a un soborno a un guardián. También en las crónicas históricas se menciona la estancia de prisioneros como Don Enrique, hermano del Almirante Fabrique y de Suero de Quiñones el de Paso Honroso, conspiradores del rey castellano. Aunque sin duda, el preso más conocido de la historia de esta fortaleza fue el propio Álvaro de Luna quien Juan II mandó quemar y fue traído desde Burgos a Portillo. Tras dos meses de estancia, fue trasladado a Valladolid para ser ejecutado, y finalmente, el 2 de junio de 1453 fue decapitado en la Plaza Mayor de la capital vallisoletana.
Este querido espacio de los vecinos de Portillo está considerado como Bien de Interés Cultural (BIC) y está protegido como Patrimonio Histórico Español. En la historia de este castillo destaca el episodio anteriormente señalado con el arresto y prisión de Álvaro de Luna quien pasó un tiempo recluido entre estas paredes, y para que posteriormente, fuera trasladado a Valladolid para su ejecución, y que en nuestros días está muy presente en el municipio puesto que el Ayuntamiento de Portillo realiza una recreación histórica para ensalzar su figura y su paso por la villa. Actualmente, la fortaleza de Portillo es una de las más desconocidas de la provincia vallisoletana, aunque es un gran atractivo para aquellos que sí que la conocen con su imponente torre de 13 metros de largo. Los vecinos disfrutan durante todo el año de actividades, visitantes y eventos en el patio de armas del castillo, así como de los exteriores donde en citas importantes como las fiestas patronales.
