La Semana Santa es el acontecimiento más relevante de Medina de Rioseco desde el punto de vista religioso, cultural, y por supuesto, turístico. Hablar de Medina de Rioseco es hablar de Semana Santa. La conocida Ciudad de los Almirantes es sinónimo de tradición, fuerza y solemnidad en torno a la celebración de la Pasión de Cristo. El origen de los actos y procesiones de la Semana Santa riosecana se data en el siglo XVI y desde entonces su desarrollo ha tenido lugar de manera casi ininterrumpida. El sentimiento por la Semana Santa entre los vecinos de Rioseco se despierta casi al nacer, cuando ya los padres de los recién nacidos, como cofrades que son en la localidad, dan de alta al niño en la hermandad para que nunca se pierda el interés por esta tradición tan arraigada en la zona castellana, y que se vive de manera diferente y especial en Medina de Rioseco.
El símbolo de la Semana Santa riosecana es el valor de sus tallas y pasos procesionales, cuya historia, diseño y manera de portarlos han llegado hasta nuestros días, logrando mantener la esencia de antaño, siendo una de las peculiaridades de los Días de Pasión en el municipio. Las primeras cofradías fueron fundadas por los gremios de artesanos en ese momento histórico, el de mayor esplendor de la ciudad de Medina de Rioseco, y de las cinco originarias que nacieron como asociaciones de ayuda para personas necesitadas, enfermos o presos, hoy la localidad cuenta con 17 cofradías y hermandades, en la que lejos de desaparecer, tienen el compromiso de sus cofrades, y el relevo en las futuras generaciones. Ese sentimiento e implicación de todos los vecinos riosecanos se nota en el ambiente de la ciudad en estas fechas, donde en cada procesión o acto se palpa esa emoción por ver salir de nuevo a la calle los pasos riosecanos, que sin duda, son auténticas obras de arte. No cabe duda, que Rioseco es un pueblo cofrade. Dos de cada tres habitantes pertenece a una cofradía y participa en sus actos, como hermano cofrade vestido con túnica o como hermano de devoción vestido de calle.
Además de los actos que se realizan en Semana Santa y a lo largo de todo el año, la emoción y el sentimiento se despiertan sobre todo en esos momentos en los que los hermanos de cada cofradía portan a hombros sus pasos. El esfuerzo por el peso de imágenes y andas, y la escasa protección de la tela de la túnica, se nota en sus rostros, pero más aún se nota su fervor por hacer protagonista a la Semana Santa de Medina de Rioseco. Los cofrades que portan los pasos, y más aún, los Pasos Grandes como el Descendimiento de la Cruz, más conocido como La Escalera, o La Crucifixión, también llamado El longinos, que procesionan el Viernes Santo. Debido a su tamaño y volumen obligan a usar una técnica especial para que puedan salir del templo. Los porteadores se eligen cada año por orden de lista y tienen que cumplir la condición de tener entre 18 y 55 años. Los puestos bajo los pasos, cadena, encerrado, palote, eje o bispalote, son repartidos de acuerdo con las diferentes alturas de los mismos. La técnica no se ensaya, sino que es improvisada. El conocimiento de la misma viene dado desde la infancia, cuando los niños de la localidad juegan a los pasos o a las procesiones.
Una afición que se despierta desde pequeños en Rioseco y que consiste en construir pasos a pequeña escala, que los niños procesionan por las calles, durante las fechas cercanas a la Semana Santa. La pertenencia a una cofradía u otra está íntimamente unida a la herencia familiar, puesto que son los padres los que dan de alta a sus hijos en las hermandades nada más nacer, y estos niños comienzan a participar en las procesiones, luciendo túnica y medalla, con tan solo meses. Es una festividad única y distinta al resto de las que se celebran en Castilla y León, y también alejada de influencias del sur. No se trata de una celebración íntima, caracterizada por el silencio y el recogimiento, sino más bien lo contrario, los propios cofrades y el público de la calle se implican considerablemente con lo que ve y toma parte activa en la representación, aplaudiendo, animando a los cofrades, gritando vivas y llorando de emoción. La Semana Santa sirve a los riosecanos como medidor del paso del tiempo y es motivo de conversación entre los habitantes de la ciudad durante todo el año. La Semana Santa comenzó el Domingo de Ramos con la salida en procesión del paso La entrada triunfal del Señor en Jerusalén, el único portado a ruedas, acompañado por los niños de la villa, y no pertenece a ninguna cofradía.
El siguiente paso que procesionará en Rioseco será el Cristo de la Clemencia, del siglo XVI de Pedro de Bolduque. Esta imagen de armonía impresionante, de Cristo muerte crucificado, salía anteriormente en procesión el Viernes Santo portada sin andas hasta la Iglesia de Santa María por los componentes de la Junta de Semana Santa, para escuchar el Sermón de la Pasión. Fue en 2009 cuando por un grupo de vecinos interesados formalizaron una cofradía y comenzó a salir en procesión el paso en la noche del Martes Santo, convirtiéndose en una procesión de referencia y de gran interés. Entre los pasos procesiones más destacados de la Semana Santa de Medina de Rioseco, podemos ver La Oración del Huerto, conocido popularmente como Paso de La Rosa, una imagen del ángel del escultor Manuel Borje, del siglo XVII, siguiendo el modelo del paso homónimo vallisoletano. Esta talla desfila el Jueves Santo, junto con La Flagelación, conocido popularmente como Los Azotes, y que se trata de una talla de Jesús, de escultor desconocido del siglo XVIII. El paso contiene una columna de la misma época con capitel y basa de plata e imágenes de dos soldados de Mariano Nieto.
En Jueves Santo también se luce por Rioseco otras tallas como el Ecce Homo, más conocido como Pilatos, que posee una imagen de Jesús de vestir de finales del siglo XVI, que luce túnica de terciopelo morado con bordados en hilo de oro. La procesión del Mandato y la Pasión de este mismo día también ve de cerca a Jesús Nazareno de Santiago y la Santa Verónica, el primero de ellos conocido como Cagarratones, es una imagen de Jesús de principios del siglo XVII, con cruz de cantoneras de plata, dos imágenes de sayones de principios del siglo XX, y es obra del artista Claudio Tordera; mientras que La Santa Verónica, del escultor leonés José Ajenjo Vega del siglo XXI. También saldrá en procesión La Desnudez o El Redopelo, un conjunto escultórico compuesto por Jesús y tres soldados, realizado a principios del siglo XX por el escultor valenciano Vicente Tena, que sustituyó a otro anterior del siglo XVI; el Santo Cristo de la Pasión, una imagen de Jesús realizada en el siglo XVII por Juan de Muniategui, con motivos renacentistas; y La Dolorosa, atribuida al escultor santanderino afincado en Rioseco, Tomás de Sierra, siglo XVII, repitiendo el modelo creado por Juan de Juni para la cofradía de Las Angustias de Valladolid.
El Viernes Santo, día grande en Medina de Rioseco, con la salida de los pasos grandes como La Crucifixión, el paso de La Lanzada, realizado por Tomás de Sierra y otros escultores de su taller, como Andrés de Oliveros, en el siglo XVII. De entre las nueve imágenes, destacan por su belleza, la de la Virgen María, la Magdalena y el Sayón de la Lanza. Es uno de los llamados Pasos Grandes, que pesa en torno a 1.400 kilos. Otro de los catalogados como Paso Grande es el del Descendimiento de la Cruz, también llamado La Escalera, compuesto por seis figuras realizadas en el siglo XVII por el escultor Francisco Díez de Tudanca, y una más, la de la Virgen conocida popularmente como La Malquerida, creada en el siglo XX por Mariano Nieto. Tampoco podemos pasar por alto el Santo Cristo de la Paz y Afligidos, el primero siendo una imagen de Jesús con autor desconocido del siglo XVI e imágenes de San Juan y la Virgen María, realizadas en la santería de Olot en pasta de madera; mientras que el segundo es del riosecano Antonio Martínez. Otro paso del Viernes Santo es La Piedad, una talla de finales del gótico realizada por un escultor anónimo a finales del siglo XV. El Santo Sepulcro es un paso de Cristo Yacente, atribuida al escultor riosecano Mateo Enríquez, del siglo XVII. Por último cabe señalar La Soledad, un paso con una imagen de la Virgen realizada por el escultor sevillano Dionisio Pastor.
Y ya el culmen de la Semana Santa tiene lugar con la salida del paso de La Resurrección, que contienen dos pasos. Por un lado se cuenta con Cristo Resucitado, una imagen de autor desconocido y del siglo XVII, y la Virgen de la Alegría, otra talla de autor desconocido y que fue realizada en el siglo XVII copiando los modelos de Gregorio Fernández. Cabe destacar otra imagen, la Virgen de la Cruz, que fue realizada en el siglo XVI y que posee una interesante colección de vestidos y rostrillos. Esta talla no pertenece a ninguna cofradía riosecana, pero juega un papel importante durante la Semana Santa ya que es protagonista en uno de los momentos clave. La imagen se coloca en el balcón de su antigua ermita, la habitación situada sobre el Arco de Ajújar, y ante ella realizan todos los pasos una reverencia conocida como La Rodillada.
